او قطعاً در چند دهه گذشته زندگی عاشقانه جالبی داشته است. و مدونا از به اشتراک گذاشتن افکار خود در مورد سابق خود یا معشوق فعلی خود خجالتی نیست. مدج با مردان مشهور زیادی، از جمله افرادی مانند شان پن، که در دهه 80 با او ازدواج کرده بود، در ارتباط بوده است.
اما مدونا قبل از ازدواج با همسر بعدی خود، گای ریچی، و قبل از اینکه با کارلوس لئون، پدر دختر لوردس ازدواج کند، برای مدت کوتاهی با چهره مشهور دیگری قرار ملاقات گذاشت. در واقع، او و سارا جسیکا پارکر یک دوست قبلی جذاب دارند.
در حالی که به نظر می رسد سارا جسیکا پارکر فقط در مورد جان اف کندی جونیور سابقش چیزهای خوبی برای گفتن دارد، مدونا چندان مهربان نبود. InStyle اشاره کرد که Madge با JFK Jr در زمانی که از شان پن جدا شده بود قرار گرفت. اما رابطه بازگشتی تماما گل سرخ نبود.
بیشتر طرفداران به یاد می آورند که مادر جی اف کی جونیور، جکی، زیاد ماج را دوست نداشت. InStyle می‌گوید: یک چیز، مدونا که مجوز گرفتن با نمادهای کاتولیک را دریافت می‌کند، مورد قدردانی مادرسالار خانواده قرار نگرفت.
اما مدونا از کندی ها شکایت داشت. در واقع از او نقل شده است که جان بد خلقی داشته است. او تا آنجا پیش رفت که گفت که خلق و خوی او "کمی ترسناک تر" از رفتار سابقش است. به هر حال، مدونا و شان پن تاریخ پرفراز و نشیبی داشتند، اما شنیدن آن پسر طلایی، جی اف کی جونیور، خشم فروخورده ای را در بر داشت، احتمالاً برای طرفداران این سلبریتی فقید، آزاردهنده بود.
البته، اینطور نیست که مدونا در مورد جان مصاحبه کرده یا رابطه گذشته خود را با او علنی کرده باشد. به نظر می رسد همه این نقل قول های منسوب به او شایعه است. زندگی‌نامه‌نویسی که کتابی کامل درباره کندی جونیور نوشت.کسی است که می گوید مدونا نشان داد که نماد سیاسی چقدر عصبانی است.
به علاوه، همانطور که InStyle اشاره می کند، جان از مدونا دعوت کرد تا برای "مجله سیاسی و فرهنگی" خود سال ها پس از جدایی آنها عکس بگیرد. در یک چرخش عجیب، ماج در واقع لباس جکی کندی به تن کرد.
همانطور که طرفداران می‌دانند، مدونا کسی نیست که از بحث و جدل دوری کند، و احتمالاً آن جلد مجله او را آزار نداده است - حتی اگر طرفداران فکر می‌کنند که کمی عجیب است. او تماماً کار نمایشی است. حتی اگر طرفداران همیشه قدردان شیطنت‌های او نباشند، مانند "رسوایی" اخیر او با دوست پسر بسیار جوان‌ترش.
اما تا آنجا که مدونا چگونه با JFK جونیور آشنا شد و او را جلب کرد، طرفداران باید تعجب کنند که آیا او عمداً Madge را برای عصبانی کردن رسانه ها (و شاید مادرش) انتخاب کرده است. اگرچه جان بعداً با شخص دیگری ازدواج کرد، این روابط گذشته و رفتار «پلی‌بوی» او بود که او را به سرفصل‌های فراوانی رساند - و حتی دهه‌ها پس از مرگش بدنامی بیشتری برای او به ارمغان آورد.
