سیمپسونها برای اولین بار بیش از سی سال پیش پخش شد و آنقدر در فرهنگ ما ریشه دوانید که همه از آن مطلع هستند، حتی اگر هرگز برنامه را تماشا نکرده باشند. سیمپسونها از پیش‌بینی‌های دقیق و شگفت‌آور آن در مورد آینده گرفته تا ارجاعات خنده‌دار به فرهنگ پاپ، یکی از آن برنامه‌های تلویزیونی است که دهه 90 و همچنین دهه 2000 را تعریف کرد.
علاوه بر بارت، لیزا، هومر و مارج، شخصیت‌های تکرارشونده دیگری نیز در سریال حضور داشتند. شوم ترین آنها سایدشو باب است، دشمن اصلی بارت که اولین بار در فصل 1 ظاهر شد.
10 فصل 17، قسمت 8 - 'The Italian Bob'
"باب ایتالیایی" در دهکده ای کوچک ایتالیایی، دور از اسپرینگفیلد آشنا می گذرد. خانواده سیمپسون از طرف آقای برنز در خارج از کشور بودند و متوجه شدند که دقیقاً در کنار سایدشو باب و خانواده جدیدش زندگی می کنند، همسر و پسری که نمی دانند باب واقعاً چه کسی است.
معلوم شد که شر در خون سایدشو باب جریان دارد. خانواده او نیز در تلاش برای کشتن سیمپسون ها به او پیوستند.
9 فصل 19، قسمت 8 - 'Funeral For A Fiend'
برای نجات سایدشو باب از رفتن دوباره به زندان، خانواده او سعی می کنند استدلال کنند که باب به دلیل وسواسش نسبت به بارت دیوانه شده است. در حین محاکمه، باب مرد و بارت برای همه آنچه بین آنها اتفاق افتاده متأسف شد. او به سردخانه رفت تا از دشمن سوزانده شده خود عذرخواهی کند، اما همه اینها فقط یک تله مفصل بود.
این لیزا بود که روز را در «تدفین برای یک شیطان» نجات داد، که معمولاً در قسمت‌های Sideshow Bob اینطور نیست.
8 فصل 14، قسمت 6 - "The Great Louse Detective"
Sideshow باب برای اولین بار به عنوان یک مرد وسواس به کشتن بارت معرفی شد. در فصل چهاردهم «کارآگاه شپش بزرگ»، آنها به رقبای دوستانه ای مانند تام و جری تبدیل شدند.
Sideshow باب با هومر همکاری کرد تا بفهمد چه کسی سعی کرده او را بکشد. او این فرصت را داشت که یک بار برای همیشه در این قسمت بارت را بکشد، اما نتوانست آن را در او پیدا کند تا واقعاً این کار را انجام دهد.
7 فصل 7، قسمت 9 - 'Sideshow Bob's Last Gleaming'
Sideshow باب نه تنها از بارت سیمپسون متنفر است، بلکه از کروستی دلقک نیز متنفر است. در «آخرین درخشش باب سایدشو»، او یک بمب هیدروژنی می‌دزد و تهدید می‌کند که آن را روی شهر می‌اندازد تا مبادا مردم به‌کلی تلویزیون تماشا نکنند.
او خواهر و برادرهای سیمپسون را با خود در غوغای خود می برد، اما معلوم شد که بمب معیوب بوده است.
6 فصل 8، قسمت 16 - 'Brother From Another Series'
در اپیزود فصل هشتم «برادر از سریال دیگری»، با سیسیل، برادر سایدشو باب آشنا می‌شویم. سیمپسون ها به شدت تحت تأثیر دیگر افراد مشهور و برنامه های تلویزیونی قرار گرفتند: این قسمت یک مرجع فریزر را پنهان می کند. سیسیل به معنای واقعی کلمه برادر سایدشو باب از یک سریال دیگر است: صداپیشگان کلسی گرامر و دیوید هاید پیرس در برنامه تلویزیونی نمادین مستقر در سیاتل نقش برادران را بازی کردند.
Sideshow باب در این قسمت در راه رستگاری بود، در حالی که معلوم شد برادرش شرور بزرگتری از باب است. سیسیل واقعاً به بارت نزدیک شد، بسیار نزدیکتر از برادرش.
5 فصل 13، قسمت 25 - "مردی که خیلی بزرگ شد"
فصل 25 «مردی که خیلی بزرگ شد» دقیقاً بهترین قسمت باب نمایش جانبی نیست، زیرا با هر چیزی که شخصیت تا آن زمان قرار بود نشان دهد مخالف است. لیزا و سایدشو باب با هم در یک آزمایشگاه علمی کار می‌کردند که حتی در دنیای تخیلی سیمپسونها کاملاً باورنکردنی تلقی می‌شد.
لیزا و سایدشو باب به خوبی با هم کنار می آمدند، تا اینکه جنایتکار فاش کرد که خود را اصلاح ژنتیکی کرده است. حتی خودش هم از نتایج کارش وحشت داشت و سعی کرد با انداختن خودش در رودخانه همه چیز را به پایان برساند.
4 فصل 21، قسمت 22 - "باب همسایه"
کسانی که Sideshow Bob را دست کم گرفته بودند، قطعاً توسط 'The Bob Next Door' تکان خوردند. همانطور که از عنوان پیداست، باب - که یک بار دیگر از زندان آزاد شد - در کنار سیمپسون ها نقل مکان کرد و چهره شخص دیگری را پوشید تا هویت واقعی خود را پنهان کند.
سرانجام بارت را مجبور کرد تا در بازی بیسبال به او بپیوندد. بیچاره بارت از همان ابتدا به همسایه جدید مرموز خود اعتماد نداشت، زیرا صدای سایدشو باب را تشخیص داد. طرفداران در این قسمت نتوانستند برای بارت بیچاره متاسف نباشند. او کاملاً ترسیده بود.
3 فصل 1، قسمت 12 - 'Krusty Gets Busted'
فصل 1 «Krusty Gets Busted» اولین قسمتی است که در آن باب نمایش جانبی تهدیدآمیز ظاهر می شود. کروستی دلقک بزرگ‌ترین الگوی بارت بود، بنابراین وقتی کروستی به دلیل سرقت دستگیر شد، بارت به سادگی نمی‌توانست آن را باور کند.
معلوم شد که کراستی توسط کسی به جز سایدشو باب که نمایش او را برای او بر عهده گرفته بود راه اندازی نکرده است. بارت عدالت را در دستان خود گرفت و دشمنش را دستگیر کرد - و از اینجاست که کینه باب سایدشو نسبت به این پسر بچه کوچک نشأت می‌گیرد.
2 فصل 6، قسمت 5 - 'Sideshow Bob Roberts'
'Sideshow Bob Roberts' یک قسمت جنجالی بود. شخصیت سایدشو باب صرفاً دشمن بارت نبود. او کل حزب جمهوری خواه را به تصویر کشید. شهردار کویمبی برای تضمین پیروزی حزبش در انتخابات آتی، سایدشو باب را از زندان آزاد کرد و به این ترتیب، جنایتکار شهردار شد. بارت و لیزا این را به عهده گرفتند که ثابت کنند او یک کلاهبردار است.
Sideshow باب در این فصل 6 یک شرور برای کل شهر اسپرینگفیلد بود. این باعث شد که طرفداران تعجب کنند که نویسندگان در هنگام ایجاد نمایش کدام اسپرینگفیلد را در نظر داشتند.
1 فصل 5، قسمت 2 - 'Cape Feare'
"Cape Feare" نه تنها بهترین قسمت Sideshow Bob است، بلکه یکی از بهترین ها در تاریخ طولانی سریال است. این فیلم در سال 1993 پخش شد و تا حدی با الهام از Cape Fear، هیجان انگیز روانشناختی نمادین اسکورسیزی که امسال سی ساله می شود.
پس از آزادی از زندان، باب سایدشو قصد دارد بارت را بکشد. خانواده سیمپسون تحت برنامه حفاظت از شاهدان به اصطلاح به کیپ ترس منتقل شدند، اما جنایتکار انتقام جو به هر حال آنها را پیدا کرد. این اپیزود مملو از ارجاعات فیلم های ترسناک است، اما هنوز هم فوق العاده خنده دار است.
