رابطه بین دوایت و آنجلا یکی از عجیب‌ترین و شگفت‌انگیزترین روابط The Office است. رابطه متوالی آنها با چند اوج و چند نزول پر شده بود. در نهایت، آنها با هم به پایان رسیدند و به دنیا ثابت کردند که آنها هم روحی واقعی هستند.
او همچنین در طول نه فصل سریال از جمله ایزوبل و استر با چند زن دیگر رابطه کوتاهی داشت. ایزوبل یکی از بهترین دوستان پم بود و استر یک دوشیزه بود که سبک زندگی کشاورز او را درک می کرد.
10 بهترین: وقتی در روز ولنتاین کلید مزرعه چغندر خود را به آنجلا داد
برای روز ولنتاین در دفتر، آنجلا مارتین به طور ناشناس دوایت شروت را با کلاهی شبیه به او غافلگیر کرد. سپس شروع کرد به تقلا برای یافتن هدیه ای عالی که در ازای آن به او بدهد. در پایان، او تصمیم گرفت کلید مزرعه چغندر خود را به او بدهد زیرا می‌دانست که این کار باعث می‌شود او احساس دوست‌داشتن، خاص و امنیت کند.
9 بدترین: وقتی به آنجلا کمک کرد تا اندی را تقلب کند
دوایت به آنجلا کمک کرد تا اندی را فریب دهد، حتی اگر هر دوی آنها می دانستند که این اشتباه است. آنجلا با اندی نامزد کرد و شروع به برنامه ریزی برای ازدواج با او کرد. به جای اینکه به مردی که با او نامزد بود وفادار بماند، با دوایت شروع به دور زدن دزدکی از پشت او کرد. آنها به طور منظم در دفتر، درست زیر دماغ اندی وصل می شدند. سرانجام فیلیس آنها را گرفت و بعداً آنها را افشا کرد.
8 بهترین: وقتی با ایزوبل در آرکید پیوند برقرار کرد
دوایت و ایزوبل در مراسم عروسی پم و جیم با هم آشنا شدند و آن را به هم زدند… تا اینکه او سعی کرد صبح بعد از آن جلوی او را بگیرد - بعداً در مورد آن صحبت خواهیم کرد. ماه‌ها بعد، آنها دوباره در سالن بازی با یکدیگر برخورد کردند و شروع به گفتگوی بسیار عشوه‌گر کردند. او از توانایی او برای همگام شدن با او و شوخی‌های شوخ‌آمیزش قدردانی کرد. آن شب با هم رفتند، با اینکه قرار بود شب را با آنجلا بگذراند.
7 بدترین: وقتی "رحمت گربه آنجلا را کشت"
دلیل جدایی دوایت و آنجلا این بود که "رحمت" گربه مورد علاقه او، اسپرینکلز را کشت. اسپرینکلز مشکلات سلامتی زیادی داشت و دوایت فکر می‌کرد که با زمین گذاشتن گربه متفکرانه‌ترین و انسانی‌ترین کار را انجام می‌دهد.آنجلا اینطور ندید. او از کارهای او آزرده شد و آنقدر دل شکسته بود که همه چیز را با او قطع کرد.
6 بهترین: وقتی استر ثابت کرد که احساسات واقعی نسبت به او دارد
دوایت متقاعد شده بود که استر فقط به او علاقه نشان می دهد تا او با پدرش در یک تراکتور جدید سرمایه گذاری کند.
استر جلو آمد و به او گفت که در سرمایه گذاری شرکت نکند تا به او ثابت کند که "طعمه تراکتور" نیست. دوایت تحت تاثیر قرار گرفت! او متوجه شد که در آن لحظه واقعاً او را دوست داشت.
5 بدترین: وقتی با ایزوبل بدرفتاری کرد صبح بعد از اینکه با هم خوابیدند
بعد از اینکه دوایت و ایزوبل با هم ارتباط برقرار کردند (شب قبل از عروسی جیم و پم)، او با او خیلی بد رفتار کرد! او تبدیل به یک تند و تند شد که در واقع دیدن آن وحشتناک بود.قبل از اینکه با او ارتباط برقرار کنند، آنها گفتگوی عشوه آمیز را در کنار بار به اشتراک گذاشتند و به نظر می رسید که او واقعاً به او علاقه مند است. بعد از اینکه آنها به هم متصل شدند، او به یک نوع مردی تبدیل شد که آن را ترک می کند. فقط بدترین.
4 بهترین: وقتی از آنجلا خواستگاری کرد
پیشنهاد دوایت به آنجلا باورنکردنی بود. او پس از تعقیب او در ماشینش از او خواستگاری کرد و او از میکروفون استفاده کرد. علاوه بر این، به محض اینکه او خواستگاری کرد، به او فاش کرد که فیلیپ در واقع پسر اوست و این او را چنان خوشحال کرد که در میان اشک های خندان او را بوسید. این صحنه باارزش‌ترین صحنه از کل نه فصل سریال است.
3 بدترین: وقتی فکر می کرد فیلیپ پسرش نیست
آنجلا در مورد پدر بودن پسرش فیلیپ دروغ گفت. او به همه گفت که سناتور پدر است، حتی اگر به خوبی می دانست که این دوایت است که پدر است.
به احتمال زیاد سناتور اصلاً اهمیتی نداد زیرا او فقط از آنجلا به عنوان پوششی برای پنهان کردن این واقعیت استفاده می کرد که مخفیانه با مردان قرار ملاقات دارد.
2 بهترین: مراسم عروسی او با آنجلا
روز عروسی بین دوایت و آنجلا به دلایل زیادی بهترین بود. یکی از دلایل بازگشت غافلگیرکننده مایکل اسکات بود. او برگشت تا بهترین مرد دوایت شود. در ابتدا قرار بود جیم به عنوان بهترین مرد انتخاب شود، اما جیم از سمت خود کنار رفت و به مایکل اجازه داد وارد صحنه شود.
1 بدترین: وقتی آنجلا را حسادت کرد (با استر و ایزوبل)
دوایت باعث شد آنجلا در طول مدت زمانی که با ایزوبل و استر گذرانده بود احساس حسادت زیادی کند.با این حال، در دفاع از او، در حالی که با اندی و سناتور ملاقات می کرد، حسادت او را برانگیخت. آنها قرار بود تمام مدت با هم باشند، اما قبل از اینکه در نهایت حقیقت احساسات خود را به یکدیگر اعتراف کنند، در طول مسیر با افراد دیگری قرار گذاشتند.
